Depois de ouvirem sobre um fantasma que matava prisioneiros um por um dentro de uma prisão, Sam e Dean decidem que a melhor maneira de investigar o caso é tornarem-se prisioneiros. Contudo, depois do agente do FBI, Henricksen, entrar no caso os irmãos estão em ''maus lençóis'' e sair da prisão transforma-se num desafio maior do que encontrar o espírito.